近几十年来，由于激光、计算机科学以及荧光光谱法等的快速发展，荧光分析方法也随之取得了巨大的进展，而且已经成为现代分析学科领域内一种最重要的分析方法，其应用方向也在不断地被拓展，目前已经在环境监测、生物实验、公共医疗卫生、农业生产、采矿冶金、地质勘探等领域有了广泛的应用[1-2]. 荧光探针有效的将荧光分析方法和分子离子识别相结合起来，因其同时具有高灵敏度、高选择性、结果重现性好、无需样品预处理、良好的生物兼容性等优点，所以越来越多的科研工作在荧光探针领域被开展. 因此，各种新型的有机分子荧光探针的合成与研究取得了巨大的成果并进行了报道[3-5].

喹啉及其衍生物是一类无毒的化合物被广泛应用于药物合成，它们又是一种很好的金属螯合剂[6-7]. 同时因为其具有较大的共轭体系，容易发生π到π*的电子跃迁过程，而且自身的N原子在极性溶剂中容易形成氢键，导致自身的荧光很弱[8]，当与金属络合之后荧光得到恢复，所以喹啉及其衍生物一直是荧光探针领域研究的热点，目前已经有文献报道其在荧光探针方面的应用[9-10]. 本文将对基于喹啉类荧光探针的研究现状进行分类介绍，总结其对不同离子的荧光检测状况，展望喹啉类荧光探针的发展与应用前景.

1 检测金属阳离子的荧光探针

1.1 检测Zn2+的荧光探针

Zn2+是一种广泛存在于生物体内的重要的金属离子，在生物体的繁殖生育和生长过程中起着非常重要的作用. 在人体内，Zn2+的浓度的变化会影响到人类的记忆能力、抗氧化能力、神经传递过程和免疫功能等. 因此Zn2+的浓度的检测具有非常重要的意义.

江华课题组[11]于2007年报道了基于8-羟基喹哪啶与DPA的荧光探针1(图1)，1在纯的HEPES缓冲溶液中对Zn2+能够进行荧光增强识别，且通过单晶衍射证明了1与Zn2+之间的键合模式. 在竞争取代实验中，向1-Zn2+的溶液中加入过渡金属Mn2+、Co2+、Fe2+、Ni2+、Cu2+和Cd2+时会影响1对Zn2+的识别，但是在溶液中加入2当量的EDTA时，这些影响可以消除.

  

图1 探针1的结构式及与Zn2+的键合模式Fig.1 Structural formula of probe 1

该课题组在2009[12]年又报道了另一个基于8-羟基喹哪啶与DPA的荧光探针分子2(图2)，2在含5% DMSO的PBS缓冲溶液中对Zn2+实现荧光增强检测，但是同样会受到其他金属离子影响，向溶液中再加入EDTA后由于EDTA可以夺取2-Zn2+中的Zn2+而导致不能像探针1一样消除其他金属离子的干扰，这就使2在实际应用中受到了一定限制.

  

图2 探针2的结构式及与Zn2+的可能键合模式Fig.2 Structural formula of probe 2

陈小强课题组[13]于2014年报道了基于8-氨基喹啉的荧光探针3，他们用8-氨基喹啉与氯乙酰氯反应后生成化合物3-1，再与2-甲氨基吡啶反应生成3-2作为荧光探针的识别基团，而同时8-氨基喹啉也为探针的荧光信号基团. 该探针在DMSO-HEPES溶液中可以高选择性地识别Zn2+，而且不受其他常见金属离子的干扰，特别是不受与Zn2+化学性质相似的Cd2+的干扰. 加入Zn2+之前探针在420 nm处有很强的荧光，而加入Zn2+后420 nm处的荧光发射峰消失同时在497 nm处有新的荧光发射峰出现，通过峰的形状和位置可以知道420和497 nm处的峰分别属于蒽和喹啉基团. 这说明经过修饰后的喹啉可以特异性的识别某一金属离子，而且喹啉是一类很好的荧光信号化合物.

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图3 化合物3-1、3-2和探针3的结构式及与Zn2+的可能键合模式Fig.3 Structural formula of probe 3

刘伟生课题组[14]于2010年报道了基于8-氨基喹啉的探针4，探针4的THF-H2O溶液用455 nm的激发光激发后其在515 nm处有微弱的荧光发射，当向溶液中加入Zn2+后用同样的激发光激发后其在565 nm处有很强的荧光发射，荧光强度增强了大约7倍，溶液颜色也由无色变为黄色. 通过单晶衍射可以看到4与Zn2+形成了2∶1的配合物(图4)，4-Zn2+配合物结构中Zn2+与喹啉N以及席夫碱N形成两个五元环，与喹啉N以及酚羟基O形成两个六元环，这不仅增加了4的共轭体系而且增加了其刚性导致C=N无法异构化；另一方面Zn2+与喹啉N的络合增加C=N结构中的N上的孤对电子向喹啉环的转移能力，增强了喹啉氮原子向Zn2+的电子转移(ICT). 这两方面的原因导致了4与Zn2+络合后其荧光强度的增加和发射峰位置的红移.

  

图4 探针4结构式及与Zn2+的键合模式Fig.4 Structural formula of probe 4

近年来，大量的医学研究表明铝离子会对人体的中枢神经系统造成伤害，影响人类的记忆力以及其他必须元素的吸收，还会导致农业减产以及水产品养殖过程中的死亡. 因此，急需研究出高选择性、高灵敏度、操作简单的检测铝离子的荧光探针.

  

图5 探针5的结构式及与Zn2+的可能键合模式Fig.5 Structural formula of probe 5

1.2 检测Cd2+的荧光探针

曾晞课题组[21]2016年报道了基于喹啉和香豆素的Al3+ FRET型荧光探针10，EtOH-H2O溶液体系中10在253 nm的激发光下荧光发射峰出现在390 nm处，而向溶液中逐渐加入Al3+时，荧光发射在390 nm处的强度逐渐减弱而在480 nm处的强度逐渐增强并形成新的荧光发射峰，出现了230 nm的假斯托克位移. 通过文献可知390和480 nm处的荧光发射峰分别为8-羟基喹啉和香豆素的发射峰，而且在能量的给体与受体之间距离刚好合适，所以可以进行FRET过程，其中分子结构中的三唑上的N原子和8-羟基喹啉中的O和N原子为键合位点. 当10与Al3+配合后，喹啉单元的能量转化成为香豆素单元的激发能量，最终形成了喹啉香豆素FRET型的荧光探针(图 10).

江华课题组[16]于2009年报道了荧光探针6，在含20%的DMSO的缓冲溶液中6可以有效地识别Zn2+和Cd2+，但是加入Cd2+荧光增强的幅度远远大于Zn2+. 该文献通过1H NMR证明了6是通过不同的键合位点与Zn2+和Cd2+进行配位的(图 6)，当6与Cd2+络合后与羰基相连的甲基质子峰向高场位移为0.18，而6与Zn2+络合后与羰基相连的甲基质子峰向高场位移为0.04，说明羰基氧原子参与了同Cd2+的配位而没有与Zn2+配位. TSUKAMOTO课题组[17]同样在原有的探针分子中引入羰基而将探针设计为Cd2+的荧光探针而不受Zn2+的干扰. 说明在探针分子如果存在羰基基团且可以识别Cd2+的情况下一般不会受到Zn2+的干扰.

  

图6 探针6与Cd2+和Zn2+的可能键合模式Fig.6 Structural formula of probe 6

铜是人体内含量排第三位的过渡金属元素，铜在生物体内的一种角色是催化多种酶的辅助因子. 人体内含铜过量会引起冠状动脉粥状硬化，严重的形成冠心病. 如果人体内缺铜，很可能会引起白癜风、白发等疾病. 所以及时的检测食品、饮用水以及人体内的铜的含量非常的重要. 近几年来，已经有大量的文献报道了识别铜的荧光探针[26].

信息化的到来打破了时间、空间的限制，让信息传播更加畅通。社会中的每个人都可以成为信息的阅读者、发布者和评论者。思想政治教育的网络化使得教育客体主体化。思政教育的参与者相互扶持、相互依托呈现出双主体或者多主体性。这种教育主体的多变性需要参与思政工作的每个教育者扮演不同的角色，承担不同的任务，因此需要每个参与主体相互协作，共同管理。

  

图7 探针7的结构式及与Cd2+的键合模式Fig.7 Structural formula of probe 7

刘伟生课题组[19]于2014年报道了基于8-氨基喹啉与8-羟基喹哪啶的荧光探针8(图 8)，该探针分子在含乙醇的Tris-HCl缓冲溶液中的荧光发射峰在407 nm处，当向溶液中逐渐加入Cd2+，407 nm处的荧光发射强度逐渐减弱而在500 nm处的荧光发射强度逐渐增强，出现这样的荧光光谱变化可能是由两方面原因导致的：1)8与Cd2+络合后，分子内的氢键被破坏，非辐射过程被禁止；2)8与Cd2+络合后，诱导了喹啉单元中的N原子向Cd2+的电子转移过程(ICT). 当向溶液中加入Zn2+时，会使得407 nm处的荧光减弱而495 nm处的荧光增强，但是增强的程度只有加入Cd2+的1/10左右. 8-Cd2+的单晶衍射证明8与Cd2+之间形成了2∶1的配合物，并通过核磁共振、TD-DFT技术进一步探究了8-Cd2+之间的键合模式.

  

图8 探针8的结构式及与Cd2+的键合模式Fig.8 Structural formula of probe 8

首先，有必要形成一套林业生态技术推广机构从上到下，每一层都是相互联系的，从而为林业技术推广更好的支持。加快与林业密切相关的乡镇林业技术推广体系建设。例如，在交通不便的地方，有关林业技术推广点，应该建立完善的林业生态技术推广体系全覆盖。其次，明确林业生态技术推广的相关责任，并实施对个人的具体工作。最后，有关金融部门应加强对林业技术推广的支持，加大科研投入，积极建立试验区，相关林业部门的支持，促进生态林业技术的推广。

方案1，按江都三站原机组模式：两种工况变换为同频率倍极变速方案，其抽水工况1 600 kW 28 P 50 Hz 6 kV cosφ0.9（越前），发电工况 400 kW 56 P 25 Hz 6.3 kV cosφ0.8（滞后）。

  

图9 探针9的结构式及与Cd2+的键合模式Fig.9 Structural formula of probe 9

1.3 检测Al3+的荧光探针

谭英课题组[15]于2016年报道了基于喹啉-2-羧酸的Zn2+荧光探针5，在5结构中含有C=N键，由于C=N键异构化的作用导致5在MeOH/HEPES溶液中几乎没有荧光发射，当加入Zn2+时，由于Zn2+与5络合以及C=N的异构化被禁止导致581 nm处有强烈的荧光发射(图 5). 随后他们在HeLa细胞内进行了细胞毒性以及荧光成像实验，实验结果表明当5对HeLa细胞毒性非常小且可以在细胞内对Zn2+进行识别，有望后续在活体内进行荧光成像实时地检测活体内Zn2+的浓度和位点.

镉是人体不需要的金属元素之一，人体内含有少量镉就会对人类的各种生理机能造成巨大的伤害. 镉元素能够在农畜产品、水产品等各类食品中的残留富集，进而通过食物链在人体内富集，导致各类疾病的发生. 近年来引起社会广泛关注的镉大米事件让我们意识到镉离子的检测与防治是刻不容缓的.

  

图10 探针10的结构式及与Al3+的可能键合模式Fig.10 Structural formula of probe 10

HUANG等[24]于2012年报道了同样基于罗丹明和8-羟基喹啉识别Fe3+的荧光探针13和14(图 13)，其中探针13在识别Fe3+的过程中会受到Cu2+的干扰. 探针14在13的基础上进行了化学修饰，实验结果表明14在识别Fe3+的过程中不会受到包括Cu2+在内的其他金属离子的干扰. 这种以罗丹明为信号单元，而以喹啉为识别单元的Fe3+荧光探针到目前为止已有数篇文献报道[25].

  

图11 探针11的结构式Fig.11 Structural formula of probe 11

1.4 检测Fe3+的荧光探针

铁是生物体内不可或缺的重要元素，在人体的各种生理过程中扮演着重要的角色. 但是人体内的铁元素也不能含量过多，过多的铁会损坏人体组织，导致脾和肝的功能性障碍，以及皮肤色素沉着等症状发生. 所以，铁的检测对于人体具有重要的意义. 到目前为止已有大量的文献报道Fe3+荧光探针.

曾正志课题组[23]于2012年报道了基于罗丹明和8-羟基喹啉的荧光探针12，该探针在EtOH-H2O的溶液中能够很好的检测Fe3+，而且不受其他金属离子的干扰(图 12). 根据探针12结构以及12荧光发射峰的位置559 nm，我们可以判断罗丹明是该探针的荧光基团，而8-羟基喹啉在探针中的作用是识别单元，更好的说明了通过化学修饰喹啉可以对金属离子进行特异性识别.

  

图12 探针12的结构式及与Fe3+的可能键合模式Fig.12 Structural formula of probe 12

本课题组于2016年报道了基于8-羟基喹哪啶的钳型荧光探针11[22]，该荧光探针在DMF-H2O(1∶1, 体积比)溶液中是Al3+的性能优良的荧光探针. 在295 nm的紫外光激发下，探针11在357 nm处有弱的荧光发射峰，逐渐的向溶液中加入Al3+的时候探针11的荧光强度不断增强，当加入4.5当量的Al3+时其荧光强度基本稳定，最终其荧光发射峰红移至375 nm处，这是因为探针11与Al3+影响了其分子内部的电荷转移(ICT)，扩大了其共轭程度. 竞争取代实验发现Fe3+的存在会影响探针11对Al3+的检测，但是以11-Al3+为新的荧光探针却可以很好的检测Fe3+(图 11). 荧光成像实验表明探针11可以在细胞内很好的检测Al3+的分布状态，说明探针11具有在生物体内潜在的应用价值.

  

图13 探针13和14的结构式Fig.13 Structural formulas of probe 13 and 14

1.5 检测Cu2+的荧光探针

LIPPOLIS课题组[18]于2010年报道了基于8-羟基喹啉的荧光探针7，7在水溶液中由于存在羟基到喹啉N原子的分子内光诱导质子转移过程(PPT)和大环单元中的N到喹啉单元的光诱导电子转移过程(PET)导致其荧光非常的弱，当加入Cd2+后，上述的PPT和PET过程受到抑制，7的溶液荧光强度得到了10倍左右的增强. 而向溶液中加入Zn2+时，荧光发射光谱却没有变化，7有效的解决了喹啉对Zn2+和Cd2+选择性差的问题. 7-Cd2+单晶衍射显示7与Cd2+之间形成了1∶1的络合物(图 7)，并通过DFT拟合计算探究了7与Cd2+之间的键合模式.

本课题组于2017年报道了基于8-羟基喹哪啶的荧光探针9[20]，该荧光探针在纯水溶液中在310 nm的激发光激发下在400 nm处有微弱的荧光发射，当向溶液中加入常见的金属离子时，只有Cd2+可以使得探针9的荧光发射峰强度增强且有10 nm的红移现象，其他金属离子的加入几乎对探针9的荧光光谱没有影响. 逐渐加入Cd2+的量为3当量时探针9的荧光发射强度基本稳定，最终荧光强度增加了2.5倍左右. Benesi-Hildebrand方程拟合计算、Job曲线、1H NMR滴定、质谱等证明探针9与Cd2+之间形成了1∶1的配合物. 通过配合物的单晶解析可以进一步的发现探针与Cd2+之间形成了1∶1的配合物，值得注意的是，在配位的过程中另外一分子的探针中的吡啶N参与了同一镉原子的配位，因此探针9与Cd2+之间在空间上形成了链状结构(图 9). 荧光成像实验表明探针9可以在细胞内检测Cd2+的分布状态，具有在生物体内潜在的应用价值.

BARUAH课题组[27]于2016年报道了基于8-氨基喹啉的荧光探针15和16(图 14)，探针15和16在甲醇溶液中可以识别Cu2+和Zn2+. 根据文献8-氨基喹啉的荧光发射峰在397 nm处，当向15的甲醇溶液中加入Zn2+时，其光谱变化非常不规律；而向15的甲醇溶液中加入Cu2+时，其荧光强度变化不太明显而且没有明显的峰位移，导致很难观察. 向探针16的甲醇溶液中加入Zn2+时，其在400 nm处的荧光强度变化很小，而在490 nm处有新的荧光发射峰出现；而向16的甲醇溶液中加入Cu2+时，其荧光强度同样变化不太明显而且没有明显的峰位移.

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图14 探针15和16的结构式Fig.14 Structural formulas of probe 15 and 16

2 喹啉类含金属离子的阴离子荧光探针

近几年来，荧光探针在阴离子的检测方面也得到了飞速的发展[28]. 我们课题组也相继报道了识别手性阴离子的含金属结构的荧光探针[29]. 然而，基于喹啉的含有金属结构的识别阴离子的荧光探针被报道的相对较少.

刘伟生课题组[30]于2013年报道了基于8-羟基喹哪啶的荧光探针17，在345 nm激发光下17在467 nm处有很强的荧光发射. 当向17的水溶液中加入Hg2+时，可能是因为重原子影响的原因导致了17的荧光猝灭效果，通过荧光滴定和Job曲线证明17与Hg2+之间形成1∶1复合物，DFT拟合计算证实了17与Hg2+之间键合模式的正确性. 当向17-Hg2+配合物的HEPES溶液中加入氰化物时可以快速的使得17-Hg2+的荧光得到恢复，有文献说明CN-对Hg2+有很强的络合能力，完全可以夺取17-Hg2+中的Hg2+，所以17-Hg2+的荧光得到恢复是因为CN-夺取了17-Hg2+中的Hg2+而与之形成了[Hg(CN)4]2-络合物(图 15). 最终17与Hg2+和CN-之间形成了“on-off-on”的荧光变化机制型荧光探针.

2）相关性关联关系，相关性关联是指同一视图或者不同视图档案特征之间存在的依存、制约、因果等隐含的关系。构建相关性关联关系是指通过分析已有的档案相关关系，基于统计分析寻找档案特征同时出现的规律和模式的过程。两个特征之间的相关关联分析多采用熵与互信息进行度量。对于任意的 f1,f2∈R，I表示(f1,f2)的互信息即I(f1,f2)=，给定阈值δ，当I(f1,f2)＞δ时，认为特征fi,fj之间存在相关关系，即节点vi,vj之间存在相关关联关系。

  

图15 探针17的结构式及与Hg2+键合模式Fig.15 Structural formula of probe 17

本课题组于2017年报道了基于8-羟基喹哪啶的含两个臂状喹啉单元的荧光探针18等[31-32]，该探针在MeOH-H2O(体积比, 1∶1)的溶液中用245 nm的激发光激发在430 nm处有很强的荧光发射，当向溶液中加入常见的金属离子时，Cu2+可以使得探针18的荧光猝灭，当加入2当量的Cu2+的时候探针18的荧光完全猝灭，通过荧光滴定、Job曲线、质谱等证明了探针18与Cu2+之间形成了1∶1的配合物. 通过对中间化合物的研究确定了探针18与Cu2+之间的键合模式. 当向18-Cu2+的配合物溶液中加入常见的阴离子时，H2PO4-和HPO42-可以使得其在430 nm处的荧光部分恢复，而加入其他阴离子其荧光光谱基本没有变化. 通过荧光滴定和质谱证明18-Cu2+与H2PO4-或HPO42-之间形成了1∶1的配合物(图 16). 最后荧光成像实验表明探针18可以在细胞内检测Cu2+和HPO42-的分布状态，具有在生物体内潜在的应用价值.

通过上述手段把现代教育技术与高中生物教学深度融合在一起，可以帮助高中生物教师改变授课方式单一、授课内容受局限的现状，拓展学生对未知生物学的视野，降低学生对高中生物教学内容理解的难度，达到很好的教学效果。

  

图16 探针18的结构式Fig.16 Structural formula of probe 18

3 总结与展望

荧光探针是根据探针分子与被检测物之间的相互作用，引起荧光探针分子的荧光发射峰强度或者发射峰位移的原理，通过观察这种变化来检测被检测物的一种方便、快捷的方法[33]. 荧光探针具有灵敏度高、选择性好、速度快、成本低等优点，在生物化学、医疗诊断、药物化学和环境检测等领域荧光探针均表现出很好的应用前景[34]. 目前，虽然已经有大量的文献报道了含有喹啉单元的荧光探针[35]，但是发展含有喹啉单元的特异性检测某一重金属离子荧光探针，以及含有喹啉单元及金属离子的检测阴离子的荧光探针仍然需要我们进行大量的研究. 特别是含有喹啉单元及金属离子的检测阴离子的荧光探针的研究具有重要的研究价值和应用前景.

参考文献：

[1] XU K X, XIE X M, KONG H J, et al. Selective fluore-scent sensors for malate anion using the complex of phenanthroline-based Eu(III) in aqueous solution [J]. Sensorsand Actuators B: Chemical, 2014, 201(4): 131-137.

[2] DALAPATI S, JANA S, ALAM M A, et al. Multifunctional fluorescent probe selective for Cu(II) and Fe(III) with dual-mode of binding approach [J]. Sensorsand Actuators B: Chemical, 2011, 160(1): 1106-1111.

[3] KUMAR M, KUMAR R, BHALLA V. A reversible fluore-scent Hg2+/K+ switch that works as keypad lock in the presence of F-ion [J]. Chemlcal Communications, 2009, 47(47): 7384-7386.

[4] 宋盼, 代艳鹏, 王超玉, 等. 基于萘的手性荧光传感器的合成及其传感性能研究[J]． 河南大学学报(自然科学版), 2017, 47(6): 715-720.

SONG P, DAI Y P, WANG C Y, et al. Study on synthesis of thiral fluorescent sensors based on naphthalene and their sensing properties [J]. Journal of Henan University (Natural Science), 2017, 47(6): 715-720.

[5] 代艳鹏, 王超玉, 刘晓燕, 等. 间-双(2′-N,N′-苯甲胺基-1-萘基)甲氧基苯的合成及对Fe3+和Cu2+荧光传感性能研究[J]. 化学研究, 2016, 27(3): 349-354.

DAI Y P, WANG C Y, LIU X Y, et al. Synthesis of m-bis(2′-N,N′-benzene-2-ylmethyl-1-naphthalen) and its fluorescence, sensitive properties for Cu2+ and Cu2+ [J]. Che-mical Research, 2016, 27(3): 349-354.

[6] TSUKAMOTO K, IWASAKI S, ISAJI M, et al. An anthracene-based Cd2+ fluorescent chemosensor with a 4,7-bis(2-hydroxyethyl)-9-hydroxy- 1,4,7-triazanonyl group as a highly selective chelator to Cd2+ over Zn2+ [J]. Tetrahedron Letters, 2013, 54(45): 5971-5973.

[7] TALLEC G, IMBERT D, PASCAL H F, et al. Highly stable and soluble bis-aqua Gd, Nd, Yb complexes as potential bimodal MRI/NIR imaging agents [J]. Dalton Transactions, 2010, 39(40): 9490-9492．

[8] VAN M L, GOETHALS M, LEROUX N, et al. X-ray and vibrational studies of 8-aminoquinoline.Evidence for a three-center hydrogen bond [J]. Journal of Physical Orga-nic Chemistry, 1997, 10 (99): 680-686.

[9] LIU C, SHI C, LI H, et al. Nanomolar fluorescent quantitative detection of formaldehyde with a 8-hydroxyquinoline derivative in aqueous solution and electrospun nanofibers [J]. Sensors and Actuators B: Chemical, 2015, 219: 185-191.

[10] VONGNAM K, MUANGNOI C, ROJSITTHISAK P, et al. A highly selective turn-on fluorescent sensor for glucosamine from amidoquinoline-napthalimide dyads [J]. Biosens Bioelectron, 2016, 86: 472-476.

[11] WANG H H, GAN Q, WANG X J, et al. A water-soluble, small molecular fluorescent sensor with femtomolar sensitivity for zinc ion [J]. Organic Letters, 2007, 9(24): 4995-4998.

[12] WENG Y, CHEN Z, WANG F, et al. High sensitive determination of zinc with novel water-soluble small molecular fluorescent sensor [J]. Analytica Chimica Acta, 2009, 647(2): 215-218.

[13] MA Y, CHEN H, WANG F, et al. A highly sensitive and selective ratiometric fluorescent sensor for Zn2+, ion based on ICT and FRET [J]. Dyes and Pigments, 2014, 102: 301-307.

[14] ZHOU X, YU B, GUO Y, et al. Both visual and fluore-scent sensor for Zn2+ based on quinoline platform [J]. Inorganic Chemistry, 2010, 49(9): 4002-4007.

[15] LIU H, DONG Y, ZHANG B, et al. An efficient quinoline-based fluorescence sensor for zinc(II) and its application in live-cell imaging [J]. Sensors and Actuators B: Chemical, 2016, 234: 616-624.

[16] XUE L, LIU C, JIANG H. Highly sensitive and selective fluorescent sensor for distinguishing cadmium from zinc ions in aqueous media [J]. Organic Letters, 2009, 11(7): 1655-1658.

[17] TSUKAMOTO K, IWASAKI S, ISAJI M, et al. An anthracene-based Cd2+, fluorescent chemosensor with a 4,7-bis(2-hydroxyethyl)-9-hydroxy-1,4,7-triazanonyl group as a highly selective chelator to Cd2+, over Zn2+ [J]. Te-trahedron Letters, 2013, 54(45): 5971-5973.

[18] MAMELI M, ARAGONI M C, ARCA M, et al. A selective, nontoxic, OFF-ON fluorescent molecular sensor based on 8-hydroxyquinoline for probing Cd2+ in living cells [J]. Chemistry, 2010, 16(3): 919-930.

[19] SHI Z, HAN Q, YANG L, et al. A highly selective two-photon fluorescent probe for detection of cadmium(ii) based on intramolecular electron transfer and its imaging in living cells [J]. Chemistry-A European Journal, 2015, 21(1): 290-297.

[20] DAI Y, YAO K, FU J, et al. A novel 2-(hydroxymethyl)quinolin-8-ol-based selective and sensitive fluorescence probe for Cd 2+, ion in water and living cells [J]. Sensors and Actuators B: Chemical, 2017, 251: 877-884.

[21] ZHU Q, LI L, MU L, et al. A ratiometric Al3+ ion probe based on the coumarin-quinoline FRET system [J]. Journal of Photochemistry and Photobiology A-Chemistry, 2016, 328: 217-224.

[22] DAI Y, LIU X, WANG P, et al. A new fluorescent probe based on quinoline for detection of Al3+ and Fe3+ with “off-on-off” response in aqueous solution [J]. RSC Advances, 2016, 6: 99933-99939.

[23] HUANG L, HOU F, CHENG J, et al. Selective off-on fluorescent chemosensor for detection of Fe3+ ions in aqueous media [J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2012, 10(48): 9634-9638.

[24] HUANG J, XU Y, QIAN X. Rhodamine-based fluorescent off-on sensor for Fe3+ in aqueous solution and in living cells: 8-aminoquinoline receptor and 2∶1 binding [J]. Dalton Transactions, 2014, 43(16): 5983-5989.

[25] CHEREDDY N R, THENNARASU S, MANDAL A B. Incorporation of triazole into a quinoline-rhodamine conjugate imparts iron(III) selective complexation permitting detection at nanomolar levels [J]. Dalton Transactions, 2012, 41(38): 11753-11759.

[26] MORE P A, SHANKARLING G S. Reversible ‘turn off’ fluorescence response of Cu2+ ions towards 2-pyridyl quinoline based chemosensor with visible colour change [J]. Sensors and Actuators B: Chemical, 2016, 241: 552-559.

[27] KHAKHLARY P, BARUAH J B. Synthesis and characterization of tri-quinoline based receptors and study interactions with Zn2+ and Cu2+ ions [J]. Inorganica Chimica Acta, 2016, 440: 53-61.

[28] XU K X, KONG H J, LI P, et al. Acridine-based enantioselective fluorescent sensors for the malate anion in water [J]. New Journal of Chemistry, 2014, 38(3): 1004-1010.

[29] WANG C, WANG P, LIU X, et al. Novel enantioselective fluorescent sensors for tartrate anion based on acridinezswsxa [J]. Luminescence, 2017, 32: 1313-1318.

[30] GUO Y Y, TANG X L, HOU F P, et al. A reversible fluorescent chemosensor for cyanide in 100% aqueous solution [J]. Sensors and Actuators B: Chemical, 2013, 181: 202-208.

[31] LIU X, WANG P, FU J, et al. Turn-on fluorescent sensor for zinc and cadmium ions based on quinolone and its sequential response to phosphate [J]. Journal of Lumine-scence, 2017, 186: 16-22.

[32] DAI Y, WANG PENG, FU J, et al. A quinoline-based Cu2+, ion complex fluorescence probe for selective detection of inorganic phosphate anion in aqueous solution and its application to living cells [J]. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2017, 183: 30-36.

[33] LI Q, XU K, SONG P, et al. Novel enantioselective fluorescent sensors for malate anion based on acridine [J]. Dyes and Pigments, 2014, 109(10): 169-174.

[34] 宋盼, 王超玉, 王鹏, 等. 基于吖啶的手性荧光传感器的合成及其对酒石酸识别性能研究[J]. 有机化学, 2016, 36(4): 782-786.

SONG P, WANG C Y, WANG P, et al. Synthesis and chiral detecing of tartrate fluorescence sensors based on acridine [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(4): 782-786.

[35] FENG L, DENG Y, WANG X, et al. Polymer fluorescent probe for Hg(II) with thiophene, benzothiazole and quinoline groups [J]. Sensors and Actuators B: Chemical, 2017, 245: 441-447.